Miał zaledwie 20 lat, gdy z aparatem w ręku dokumentował walki na Powiślu, w Śródmieściu i na Woli. Był fotoreporterem Armii Krajowej i Delegatury Rządu na Kraj, wcześniej działał w konspiracyjnej komórce w niemieckiej firmie fotograficznej, skąd przemycano zdjęcia III Rzeszy do Londynu. W 1943 roku grupa została zdekonspirowana – Tomaszewski ocalał, jego przełożony zginął w walce z Gestapo.
Podczas powstania został ciężko ranny. Ostatnie fotografie wykonał leżąc w bramie rodzinnego domu przy Tamce. Jego negatywy przetrwały tylko dlatego, że konspiracyjna laborantka ukryła je w metalowych puszkach w jednym z mieszkań przy Nowym Świecie. To dzięki temu dziś znamy wiele z najbardziej przejmujących obrazów Powstania Warszawskiego.
Po wojnie wrócił do zrujnowanej stolicy, współtworzył pamięć o powstaniu, działał na rzecz Muzeum Powstania Warszawskiego, a w ostatnich latach prowadził Fundację „Nie Zapomnieliśmy”. W 2007 roku został odznaczony Krzyżem Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski przez prezydenta Lecha Kaczyńskiego.